La mia prima volta

Voglio raccontare la mia prima esperienza con un uomo, una delle poche visto che raramente mi è tornato il coraggio di riprovare nonostante non mi pento di aver provato e non escludo potrebbe succedere di nuovo.
È iniziato tutto una volta presa la patente, abito in provincia di Como e a 19 anni il fatto di poter essere libero di spostarmi come e quando volevo mi ha fatto anche credere di avere la libertà di poter provare quello che fino a quel momento era solo un’idea che stava però iniziando sempre più a farsi strada nella mia testa.
I classici porno etero non bastavano più e iniziai a guardare porno con trans ma sempre più spesso invece di fantasticare di essere io l’uomo del video iniziavo a pensare a cosa si provasse a succhiare un cazzo e a farsi penetrare, così scoprii questo sito e iniziai a leggere di ragazzi della mia età e di come scoprissero questo mondo e di quanto li facesse godere. Insieme a queste fantasie iniziai a rubare intimo di mia madre e provarlo ma non bastava neanche quello così presi coraggio un giorno e andai in un negozio di cinesi per comprare tutto quello che mi eccitava, un perizoma di pizzo nero con un reggiseno abbinato e delle calze autoreggenti che mi hanno sempre fatto impazzire. Da quel giorno ogni volta che avevo la possibilità di essere solo mettevo l’intimo e mi masturbavo leggendo racconti sempre più specifici che riguardavano ragazzi e uomini maturi, gli unici che mi abbiano mai attirato per questo genere di esperienze.
Come prevedibile anche quello non bastò più e cercando su Internet trovai un sito di annunci scoprendo che anche a Como c’erano tanti uomini maturi attivi in cerca di ragazzi giovani come me, così iniziai a rispondere per curiosità fino a quando ricevetti una risposta in particolare che attirò la mia attenzione, un uomo di 55 anni che viveva da solo con la passione per ragazzi giovani a cui piace indossare intimo femminile. Un po’ per la mia stupidità giovanile e un po’ il suo tono comprensivo mi convinsi a incontrarlo specificando però che non ero sicuro di andare fino in fondo.
La sera dell’incontro avevo il cuore a mille ma il fatto di aver preso un impegno mi portò a convincermi che dovevo farlo per togliermi finalmente il dubbio se potesse piacermi o no questa nuova esperienza.
Presi il mio completino intimo e le calze e le misi nello zaino, andai in un percheggio isolato per mettere tutto sotto i vestiti normali perché volevo già essere pronta per lui con la maglietta più lunga che avevo per fare una sorta di vestito, era la prima volta che indossavo intimo femminile fuori casa e mentre guidavo ero perennemente eccitato sentendo le autoreggenti sulla pelle e il filo del perizoma ben inserito tra le natiche ma allo stesso tempo un’ansia incredibile che raggiunse l’apice quando arrivai fuori casa di quest’uomo che chiameremo Roberto.
Scesi dalla macchina col cuore in gola e lo avvisai che ero arrivato, sentì scattare il cancello e uscì un bell’uomo, calvo con un bel fisico e una parlata calma e rilassante che mi mise più o mio agio di quello che pensavo. Mi mostrò il salotto e dopo qualche domanda per conoscerci un pochino mi disse che sarebbe andato a prendere dell’acqua e nel frattempo mi disse di iniziare a mettermi comodo e mostrargli come mi ero preparata sotto i vestiti. Rimasi solo nel salotto di quella villetta e pensai che ormai era fatta, dovevo almeno provare, così mi spogliai e rimasi in intimo con solo la maglietta, quando tornò Roberto mi disse che ero veramente carina così, era la prima volta che qualcuno usava il femminile con me e mi fece stranamente piacere. Ci sedemmo a chiacchierare sul divano fino a quando senza troppi pensieri mi baciò, all’inizio la cosa mi face strano e non risposi, allora lui si fece più audace e accarezzandomi le cosce velate dalle autoreggenti ci riprovò fino a quando mi sciolsi e risposi al bacio e iniziammo a limonare per un tempo che mi sembrò infinito. In quel momento successe qualcosa che non avrei mai pensato, senza pensarci e senza che lui chiedesse nulla iniziai a massaggiargli il cazzo da sopra i pantaloni, volevo sentire la consistenza e sentire come si eccitava grazie a me, quella mossa ovviamente fu presa come un invito da parte sua e poco dopo si liberò dei pantaloni facendo uscire un bel cazzo, non troppo lungo, perfetto per un principiante come me pensai. Iniziai a segarlo mentre continuavamo a limonare fino a quando lui chiese di più e con la sua mano sulla mia testa mi invitò ad assaggiarlo, non me lo faci ripetere due volte e come nei video che tanto avevo ammirato mi misi a gattoni sul divano e imboccai quel bel cazzo che mi attirava come non so cosa, così iniziai a fare il mio primo pompino. Lui iniziò a godere facendo versi di apprezzamento mentre diventava sempre più duro e palpava il mio culetto all’aria con ancora il perizoma fermandosi ogni tanto sul buchetto. Non so per quanto tempo andai avanti a pomparlo ma se non mi avesse fermato lui sarei andato avanti per ore, ormai eccitatissimo dal fatto che stessi dando piacere a un uomo che mi vedeva come una giovane troia andata a casa sua per soddisfarlo. Quando mi fermò non capivo più nulla e mi portò in camera da letto senza la minima resistenza, e mi chiede se volevo provare a scopare, ormai ero troppo eccitata e volevo andare fino in fondo e capire cosa provassero quelle bellissime trans che guardavo con ammirazione, lui non vedeva l’ora, tirò fuori un preservativo e mi face mettere a pancia in giù, sali sopra di me e iniziò a spingere con delicatezza ma ero troppo stretta così cambiò approccio, mi fece mettere a pecorina e iniziò a leccarmi il buchetto e dirmi di rilassarmi, era la prima volta ma mi face impazzire. Grazie a quel trattamento ero molto più rilassata e riprovò a penetrarmi trovando meno resistenza fino a quando senti le sue palle vicino alle mie, gli dissi che non faceva troppo male allora lui rispose “adesso ti scopo piccola” e a quelle parole lo lasciai fare iniziando a provare un piacere che non pensavo fosse possibile. Inizio a dare colpi lenti ma decisi e poco dopo mi accorsi che il mio cazzo da moscio stava sbrodolando senza neanche bisogno di toccarlo, dopo 10 minuti buoni il dolore era sparito e ansimavo come una ragazzina sperando non finisse più di scoparmi, a un certo punto decise di sdraiarsi a pancia in su e mi propose di provare a penetrarmi da sola usando il suo cazzo che trovo pochissima resistenza e in quel momento iniziai a godere tantissimo saltando sul suo cazzo come una troia assatanata, finalmente stavo provando quello che sotto sotto avevo sempre voluto, essere la donna di un uomo maturo. Dopo altri interminabili minuti mi fece mettere di nuovo a pecora fino a quando chiese se poteva togliere il profilattico e sborrarmi addosso, cosa che per me ormai era scontata e gli dissi di sì con un sorrisetto da troia che mai pensavo sarei stato in grado di fare mentre lo guardavo segarsi e riempirmi la schiena di sborra calda.
Mi ripulì e ci accasciammo esausti nel letto per 5 minuti fino a quando decisi che era il momento di andare, avevo avuto quello che cercavo ma non volevo di più, niente affezionarsi o chiacchiere per conoscerci, mi chiese di tenere l’intimo addosso mentre mi rivestivo perché voleva che mi sentissi troia anche al ritorno e cosi feci, mi accompagnò alla porta e dopo un ultimo bacio e una pacca sul culo ci salutammo. Non tornai più da lui e non feci più quella esperienza, ora a distanza di 10 anni mi è tornata la voglia ma non ho il coraggio di riprovare nonostante ho trovato un uomo maturo con gli stessi gusti che mi corteggia da un po su un sito di incontri, perché non riesco a rifarlo? Dovrei riprovare?